Mike przez lata był jednym z filarów wytwórni Hellfyre Club - najmocniejszej stajni zbierającej undergroundowych raperów, którzy swoimi nagraniami naginają stylistyczne i tematyczne granice gatunku. To właśnie jej nakładem ukazała się płyta Rappers Will Die of Natural Causes, która sam tytułem nakreśla już poczucie humoru i nastawienie Mike'a do hip-hopowego środowiska.
Kolejnym przełomowym momentem w karierze muzyka była, wydana w 2014 roku, płyta Dark Comedy, która została doskonale przyjęta w takich mediach jak Pitchfork czy The Needle Drop. Jeszcze lepiej odebrany został zeszłoroczny album Brick Body Kids Still Daydream, który do świetnych beatów, interesujących rymów i niecodziennego flow dołożył społeczną tematykę związaną z dorastaniem na komunalnych osiedlach Chicago.
To jednak nie najnowsza pozycja w dyskografii Mike'a. OME wydał bowiem kilka dni temu mini-album What Happens When I Try to Relax, który stylistycznie idzie z kolei w stronę cloud-rapu.
Oprócz bycia MC, Open Mike jest też komikiem, podcasterem, a ostatnio zaliczył debiut na ringu w meczu wrestlingowym, który zakończył się jego wygraną.